TAUTOMÉRIE

TAUTOMÉRIE
TAUTOMÉRIE

TAUTOMÉRIE

Cas particulier de transposition intramoléculaire, résultant de réarrangements rapides et réversibles (isomérie dynamique). Plus précisément, on appelle ainsi la transformation d’un corps chimique en un isomère différent du premier par l’emplacement d’un atome et par la disposition des liaisons, cette transformation aboutissant à un équilibre. Il s’agit donc d’une relation entre deux isomères de constitution, donc chimiquement non équivalents.

La tautomérie s’observe dans plusieurs classes de composés: couples imine-énamine, amide-imidol, nitrile-cétène imide et surtout cétone-énol.

Les deux isomères sont parfaitement caractérisés, ayant des points de fusion différents, des comportements chimiques et des caractéristiques physiques typées.

tautomérie [ tɔtɔmeri ] n. f.
• 1886; de tauto- et -mérie
♦ Chim. Propriété d'un composé d'exister sous deux formes tautomères.

● tautomérie nom féminin Caractère des composés tautomères. Équilibre chimique mettant en jeu des composés tautomères. (De nombreuses réactions biochimiques, en particulier le mode d'action de certaines vitamines, font intervenir des tautoméries.) ● tautomérie (synonymes) nom féminin Équilibre chimique mettant en jeu des composés tautomères.
Synonymes :

tautomérie
n. f. CHIM Propriété qu'ont certains composés d'exister sous plusieurs formes en équilibre.

tautomérie [tɔtɔmeʀi] n. f.
ÉTYM. 1904, in Rev. gén. des sc., no 7, p. 368 : « la tautomérie étant considérée comme un cas particulier de l'isomérie »; var. tautomérisme, in Rev. gén. des sc., 15 mars 1963, p. 292; de tauto-, et -mérie.
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♦ Chim. Propriété de certains corps d'exister sous plusieurs formes en équilibre plus ou moins stables. ⇒ Isomérie.
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DÉR. Tautomérique.

Encyclopédie Universelle. 2012.

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